上杉風太郎(松岡禎丞 配音)是就讀於高中二年級的平凡男生,唯一的亮點就是學習方面異常的優秀,每次考試都能得到滿分。上杉的家境非常的貧窮,欠下了鉅額債務,為了還債,上杉不得不開始勤工儉學,受中野一家人的聘用,成為了中野家五姐妹的家庭教師。
有些腹黑的小惡魔中野一花(花澤香菜 配音)、個性傲嬌廚藝絕佳的中野二乃(竹達彩奈 配音)、大大咧咧沉迷於戰國時期歷史的中野三玖(伊藤美來 配音)、非常擅長運動的元氣少女中野四葉(佐倉綾音 配音)和個性有些要強的傲嬌少女中野五月(水瀨祈 配音),在這五位大小姐的包圍下,上杉