故事講述孤兒茱蒂·艾布特由天真的女孩成長為美麗少女的故事。孤兒茱蒂從小生活在黑暗陰鬱的約翰·格里爾孤兒院。這反而讓她養成了開朗樂觀的個性，處處體諒別人，用心地生活著。她非常擅長於寫作。一天，一位神秘的

在孤兒英美（河智苑 飾）的生命中，有這麼一位“長腿叔叔”：他為她資助學費，年年送她溫暖的問候和禮物。英美總是期待能和長腿叔叔見面，感謝他的幫助。然而長腿叔叔卻總是神秘地藏在她生活的背後。 大學畢業的英美進入電臺擔任編劇，並在以前同事的一間宿舍裡住下。在這位舊同事留下的電腦中，她發現了一封未寄發出去的郵件，從郵件中，英美得知這是一個感人肺腑的愛情故事，故事的主人公默默地愛著另一個人，10年來愛意從未間斷。如今，寫信人患病了，將會慢慢失卻記憶…… 英美決定要像長腿叔叔那樣，幫助那些善良而無助的人，她要為那位陌

朱迪（萊斯利·卡倫 Leslie Caron 飾）自幼失去了父母，成長在孤兒院中。17歲那一年，朱迪寫了一篇名為《憂鬱的星期三》的文章，這篇文章吸引了孤兒院理事（弗雷德·阿斯泰爾 Fred Astai